此时，刘备率军跟随曹操正在围困徐州，他负责徐州城东门的包围，而曹操本人则是负责徐州城西门的包围；曹操麾下超级猛将徐晃和蔡阳则是分别负责徐州城南门和北门围困的军务。
由于曹操一方严密封锁消息，外界此时还不知道曹操一方在与徐州吕布交战中，一下重伤六员超级猛将的事实，如果这个消息被外界知道，淮南的袁术肯定会在第一时间内指挥军队进攻曹军的。
而自从曹军分散兵力四面包围徐州城二个月以来，吕布本人也没有出城迎敌，只是龟缩城中，依托城池和民众抗曹之心，进行被动的防御。这个现实说明：吕布真是被关羽打成重伤了，否则以吕布的暴躁的性情，他能忍受敌军四面包围他吗？
对于曹军和吕布之间的交战，徐庶根据眼前的情形，便猜测出如此的结果。根据对刘备的观察，他觉得刘备是位值得追随的人物：之前他也道听途说刘备也是皇室宗亲的高贵血统，其麾下的关羽张飞更是万人莫敌的熊虎之将，尤其是关羽，居然还能重伤无人能敌的吕布，虽然是在伏击战中击伤吕布的，这也能看出关羽强悍的实力啊……
为了彻底探查刘备到底可值得自己追随，徐庶便主进入军营，拜见刘备。刘备自然是礼贤下士，热情接待徐庶。一来二去，徐庶和刘备便相互倾慕对方，在刘备的盛情挽留下，徐庶暂时留在刘备身边，帮助刘备出谋划策，应对各种明显的和潜在的危机。
刘备有了徐庶的辅助，就如走夜路有了火把一般，有了指路明灯一般；而徐庶越和刘备深交，他越觉得刘备应该是力挽狂澜的英雄豪杰，别看刘备此时势力寒酸，实力弱小……也有人会问：为什么徐庶不选择投奔实际已经拥护献帝的曹操呢？这就是和徐庶本人的喜好有关了：徐庶不喜欢一向声名不是太好的曹操，在袁绍和曹操之间，他宁愿选择袁绍，都不会选择曹操，因为袁绍出身和声名都比曹操要好。
刘备对人真诚厚道，性情豪迈，与权贵相处不卑不吭，与弱者相处一视同仁；由此，刘备的能力和素质注定他未来吸引和聚集的人才，也都是徐庶这等人物，这种人物虽然做事有时候迂腐呆板，带着有色眼镜看人，但是忠心可嘉，忠诚度有保障！
而务实的曹操则是能吸引聚集有才能和各种本事的人才，而假仁假义的袁绍，其身边只能聚集沽名钓誉、欺世盗名的伪君子、真小人之类的货色，一般正直的人杰，在袁绍的身边是没有好日子过的……
当然，也正是因为刘备此时在各路诸侯霸主割据势力的夹缝中生存，不显山不露水，所以，以相人闻名遐迩的许邵也暂时看不出刘备的潜力，当然，许邵还是隐约直感到：未来争霸天下的三方势力，其中之一必定有皇室宗亲的*。他看中的曹操属于官宦世家的*，而江东的孙权则是地方豪杰的出身*。如果不是乱世，这二种*出身的人注定不能叱咤风云，引领一个时代的……
稍微有点历史常识的人，都能看出这一点，但是许邵与那些人的认识有着本质的不同，独具慧眼的他已经确定未来争霸天下的二股势力了：一是衮州的曹操，二是江东的孙权。其他的地方诸侯霸主不过是跳梁小丑，兔子的尾巴长不了的……
这一年的神州大地，各个地方诸侯霸主共同的敌人：当初天下第一军团——西凉军团的没落，天下也没有恢复太平。这些地方诸侯霸主为抢夺地盘、打击竞争对手的战斗频繁的发生，带给民众水深火热一般的灾难。
这一年发生很多事件，这些事件影响历史未来的走向：一是衮州曹操迎奉献帝至许昌，二是淮南的袁术异想天开，冒天下之大不韪，公然另立朝廷登基称帝，顿时引起天下英豪的群起攻击。
在献帝颁布的旨意下，江东孙氏集团和荆州刘表联手进攻淮南的袁术，衮州的曹操则是率领军队进攻袁术的盟军——盘踞徐州的吕布。
实际上，江东军和荆州军联手进攻袁术，只是雷声大雨点小，而曹操率领大军则是和吕布真刀实枪的战斗。当然其间，江东军暗地里回收势力进攻荆州江夏郡，由于双方交战的时间短，由于双方刻意的隐秘，这场战斗并不为天下所知，就如炎热夏季的太阳雨，来得快，去得也快，地面还没潮湿，太阳雨便过去了。
曹操率军进攻吕布，开始的阵地战是先败后胜，最后借助伏击战重伤了吕布。而在接下来的攻城战，曹操一方即便拥有连发式抛石机，即便曹操一方折损一万多将士，他们依然没有如愿攻下徐州城，即便之前，曹操曾经率军攻下过徐州城，真是此一时也，彼一时。
抱着彻底消灭吕布势力的决心，曹操一方联合刘备以及地方宗族势力，以十余万的兵力将徐州城从四面八方围个水泄不通。随着时间的推移，曹操率军已经把徐州城包围四个月了。
四个月的围城，曹操一方的将士，身体和精神还能承受，但是十余万军队致命的弱点，也随之水落石出，暴露出来了：那就是粮草的麻烦……
数月过去，攻城的曹军和守城的吕布一方，双方的粮草都所剩不多，尤其是在初秋季节，就是行动自如曹军都无法从各地调集粮草。而守城的吕布一方更是苦不堪言啊。
徐州城西门的郊区。曹军营地主将营帐。曹操和郭嘉面对面跪坐在桌案前，商议军情。
“奉孝，依本将看，我方还是暂时撤退吧！”，曹操面对进退二难的尴尬的局势，轻声对郭嘉说道。如果不是属下六名超级猛将都受伤，曹操早就倾力攻下徐州城了，可是有锅有燥，没有米啊！数月过去了，曹操麾下超级猛将如典韦许褚、曹仁大夏侯等将如今还是躺在床上，根本无法下地走动啊。
“曹公，不行！再等些时日吧，毕竟徐州内军民的日子比我们更不好过……曹公，在坚持一些时日，现在敌我双方正处在关键时期啊……曹公，你放心，最终的胜利一定属于我方……”，郭嘉神色平静但是语气极为坚决，充满不可置疑的力量。
郭嘉的结论不是凭空想象的，根据负责侦查曹纯观察汇报：徐州军民前些时日已经杀马度日了，近些日子，一些凶悍的西凉将士开始吃人了……
曹操目光茫然的看着远处的徐州城，无奈的摇摇头。可是，当他侧脸看着郭嘉清澈的目光，信心便十足了。曹操可以不相信自己，当时他对郭嘉确实充满信心啊。
围困徐州城将近五个月，最近的一个月，曹军一日只吃二餐啊。作为主将和首席谋士，曹操和郭嘉也是以身作则，也是一日二餐，如此的折磨和煎熬，二个人也整整瘦了一圈啊。如此情形下，曹军的将士作战能力，从上到下，都大幅度减弱啊……按照他们此时的战斗力，估计连一次正式的攻城战，都发动不起来。如此，也难怪曹操看不到胜利的曙光啊。
而在徐州城内，吕布自从率领残存的铁骑兵进入城池，自己便进入官邸，数月也没有露一次面。由此，徐州的城防事务便由吕布的姨亲魏续和陈宫担当起来。当曹军停止海啸一般的进攻后，便顺应形势改变策略，正式围困徐州城。战斗由动态转为静态，多日奔波辛苦的陈宫也病倒了。