1926年春，戴春风在毛人凤的引荐下报考了黄埔军校，戴春风第一次报考黄埔军校，考试流程是先口试后笔试。口试这关戴春风很轻松的就过了！在面试的时候面试的教官问他:“你为什么要报考黄埔军校啊？”
戴春风挺直腰杆豪情壮志的说:“大丈夫理应横刀立马、建功立业，不应驻守田园，老死有相。如今天下大乱，追随长官平定天下安隶属，这才是男儿的追求！”
嚯！戴春风这一番豪言壮语令面试的教官对他刮目相看，接下来就是笔试，笔试的内容是阐述三民主义的主要内容和三民主义为何能救中国？戴春风对三民主义倒是知道一点。
于是戴春风才思如涌、奋笔疾书，刷刷点点的写了一大篇。过了几天到了放榜的日子戴春风和徐亮还有王孔安三人同行去看榜，而戴春风找了两遍都没有找到自己的名字，戴春风名落孙山心情很是低落！而徐亮和王孔安看到自己均榜上有名，高兴的欢呼雀跃！
徐亮和王孔安兴奋的劲头儿过了之后注意到戴春风情绪低落，问道:“春风兄，榜上没有你的名字吗？是不是他们在筛选名单的时候粗心大意把你的名字落下了？”戴春风强作镇定对徐亮和王孔安说:“唉！我没考上！两位老弟考上了，我替你们高兴！”说完，戴春风又长叹了一口气，在一旁黯然神伤。
徐良和王孔安互相看了对方一眼，他们二人都把手搭在戴春风身上安慰他说:“春风兄，别泄气呀！你可以再考一次嘛！黄埔六期的第二批招生马上开始了，我们俩可以帮你补习功课，就凭你的聪明才智下次一定能金榜题名！
戴春风经徐良和王孔安他们两人这一提醒忽然想起来了！刚才他这情绪一低落就把这事忘在脑后了。但是戴春风立刻又惊诧起来！徐亮问道:“怎么了？春风兄？”戴春风说:“我第一次考试已经名落孙山，要是再去报考，要是让他们认出我来，很是尴尬！”
徐良轻声笑了几声用玩笑的语气对戴春风说:“这有何难？你可以改个名字呀！”戴春恍然大悟说道:“对呀！我改个名字不就行了！那叫什么好呢？”徐亮和王孔安帮戴春风一起围绕着改名字讨论开来！他们一会儿起这个名字一会儿起那个名字，戴春风都觉得不称心，突然戴春风想起他当伪县长被通缉的时候他急中生智的时候起的名字！
戴春风对徐亮和王孔安说:“我其实还真有一个别名，叫戴笠！我记得太平御览第四百零六卷风土纪中的一首乐府诗是这样写的:“君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖。君担簦，我跨马，他日相逢君当下！这首诗的意思就是说虽然你乘着富贵的车子我带着寒酸的斗笠，但是日后相逢你要下车为我作揖。”
戴春风咳嗽几声，接着说道:“戴笠者穷人也，人穷志不穷！我再给自己起一个字，就叫雨农！算命先生给我算命的时候断言说我五行之中金木火土齐备，但命中缺水，想必雨农这两个字水就够多了吧！”
戴春风这一番话把徐亮和王孔安给逗笑了，徐亮笑着说道:“春风兄你还真是幽默风趣啊！姓戴名笠，字雨农！这名字够棒的呀！就叫戴笠吧！”
说完，戴春风、徐亮和王孔安他们三个人结伴同行找了一个饭馆喝酒聊天，聊的不亦乐乎！过了几天黄埔军校六期第二批的招生考试开始了，戴春风正式改名叫戴笠！戴笠在徐亮和王孔安的帮助下顺利考上黄埔军校，进入了六期骑兵营第一营，第一营的营长叫沈振亚！
戴笠进入黄埔军校之后并没有安心训练，三天打鱼两天晒网，大少爷脾气和习气并没有丢掉，晚上没事就偷摸溜出军营到外面赌博、玩玩逛逛。有时欲火旺盛的时候戴笠去青楼逛逛，天亮了再偷偷回军营。
戴笠三天两头的晚上偷偷溜出军营，教官和其他同学不是不知道，只是睁一只眼闭一只眼。后来因为贪污八块钱的菜钱被关了禁闭，沈振亚看戴笠很坦诚，并没有为难他。沈振亚给他留下了一把钥匙，自己假装不知情。戴笠心里很感激，戴笠对沈振亚说:“那我谢谢沈营长的救护！”沈振亚冲戴笠摆手说:“别说那些了，你自己自求多福、好自为之吧！我先走了！”
戴笠拿钥匙开锁，偷偷逃出来，戴笠后来回到上海、杭州那边的江浙一带继续打流，过着食不果腹、朝不保夕的生活。再后来蒋介石单独召见了戴笠，问了近况！蒋介石开始注意起戴笠来了！
就这样戴笠在蒋介石的授意下参加了胡靖安的密查组，成为了密查组的编外人员为胡靖安搜集情报。戴笠东奔西跑搜集情报，搜集到的情报要及时送出以免贻误战机。就这样这鞋底子都不知道磨破了多少双，即便如此戴笠也不敢有丝毫的怨言，只能打掉牙往肚子里咽。