卫戍司令部突围计划的基本精神是国军大部由正面突围，一部随司令部由下关渡江。但在书面命令分发后，唐生智又担心精锐的德械部队从正面突围伤亡太大，从而被蒋介石怪罪。又随即下达了口头指示，规定第87师、第88师、第74军及教导总队（南京守军中的中央嫡系部队）“如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结”。这就大大降低了命令的严肃性，也为不执行命令制造了借口。最后也导致了原计划中规定的由正面突围的部队，除广东部队第66军及第83军大部按命令实施突围外，其余各军、师均未按命令执行。这就为此后的混乱无序和巨大伤亡埋下了隐患！
12月13日拂晓，日军山田支队未经战斗即占领了乌龙山；日海军舰艇通过封锁线到达下关江面，日军第16师团一部亦乘舟艇进至八卦洲附近江面。大量正在渡江的中国军队官兵被日海军及随后赶来的日军第16师团的火力和舰艇的冲撞所杀伤。宪兵副司令萧山令死于乱军之中。与此同时，日军各师团分别由中山门、光华门、中华门、水西门等处攻入南京城内；原在镇江的天谷支队已渡过长江，正向扬州前进中；国崎支队已至江浦，正向浦口前进。已渡至江北的中国军队沿津浦路向徐州方向撤退。
就这样，固守了九天，厮杀了九天，仅仅由于蒋介石的一纸电文，死守变成了失控的溃逃。
此时方圆几十里的南京城已经被五路日军围个水泄不通，沟沟坎坎到处埋伏着日军交叉的机枪火力网，别说是一支十余万人的大部队，就是一只兔子也难以逃脱日军的火力封锁线。只有南京城北面没有日军，可是却有一条汹涌的大江断绝了归路。没有桥梁、没有船只，只有滚滚的江水奔腾而去。从正面突围吧，疲惫的部队是难以冲出日军强大的火力封锁线的，从江面北渡吧，又没有相应的船只。继续战斗吧，已经接到撤退命令的十几万部队在夜晚中本能地一齐涌到了没有日军的挹江门和下关一带的狭小地带，各个部队挤在一起，兵找不到官，官找不兵，已经失去了任何建制的部队是无法继续战斗的。 一时间，在狭小的下关一带，伤兵的咒骂声，难民的哭嚎声、远处激烈的枪炮声混杂在一起溶化在冲天的火光之中……，形势陷入空前混乱。
与此同时，不甘心待毙的官兵开始利用各种漂浮工具渡江北撤。有利用老百姓木床的，有利用澡盆的，有利用粪桶的，有利用芦苇的，有利用棺材的，还有个士兵挥着鞭子骑在一头老牛背上强行渡江，刚游不远，老牛一撅屁股，士兵掉在江中被江水卷走。
仅存的几百只小木船上爬满了企图逃生的官兵，船到江中了，船弦边还扒满了几十只青筋暴跳的大手，而船上的军官则挥着马刀砍剁着扒船帮的手……滔滔的江水中，挣扎着船翻落水的人，泅水无力的人，倚在漂浮物半沉半浮的人，被下游开来的日军兵舰枪炮打中的人……江水掺着血水，活人夹着死人全部消失于滚滚东去的长江之中。
只有极少数人从滔滔的江水和日舰的枪炮中狼狈而侥幸地逃到了江北。这里面就有从此离职休养，后来参加湖南和平起义的唐生智，有后来成为国民党海军总司令的桂永清；有后来成为国民党总统府军务局长的俞济时，有后来成为国民党王牌军整编七十四师师长的张灵甫，有后来成为济南警备司令的王耀武，有后来成为国民党兵团司令的宋希濂等等。
没能渡过江的官兵们在走头无路的情况下，一半做了日军的俘虏，另一关则化装为难民躲在了各个难民区中。在这众多的化装难民中就有后来大名鼎鼎的国民党兵团司令官邱清泉和廖耀湘。而另一个兵团司令官孙元良据说是冒充秃头和尚躲在了寺庙中才得以脱生。
从正面突围的只有广东的66军和83军。这两支部队历尽九死一生，冲破了层层日军火力网，无数名官兵倒在了日军预伏的机枪之下。最后，两个军仅有不到四千人突围出去回到了后方，而66军军长叶肇和他的参谋长在突围中则被日军当做难民抓去做了几天的挑夫，累得他俩趴在地下被一个日本大兵几个扁踹之后索性装死才得以脱逃。
经过12日1夜忙活，共撤出第74军的5000多人（后又有2000人归队），第88师第264旅的辎重营在下关控制着一批木船抢运出去2000多人，教导总队突围 4000人，第36师突围3000－4000人。后来官方统计的国军突围撤退的数字是32144人，仅占参与南京保卫战的国军总数的三分之一。
1937年12月13日，日军占领了南京。
12月14日，根据中国大本营的指示，唐生智在临淮关宣布南京卫戍司令长官部撤销，撤至江北的卫戍军部队改隶第三战区。南京保卫战基本结束。随后6个星期，日军展开了南京大屠杀。
声势浩大的南京保卫战只打了短短九天就结束了。尽管中国军队显示出了气壮山河的英雄气概，可是终因国民党统帅部，尤其是蒋介石、唐生智早已犯下的战略性错误而前功尽弃遗恨千古。
今天反思起来，蒋介石和唐生智不仅在南京保卫战未打响之前就犯下了战略性的失误，而且在战役打响之后的具体战术指挥方面也犯下了重大性的错误。
首先，南京外围阵地的防御工事大部份不符合实战要求，许多永久性火力点建在高处，口子开得大，以致于许多碉堡被敌人的炮火轻易地摧毁了，损失了许多的重机枪和士兵。而且许多的永久性工事不是按照纵深配备和侧射、斜射的火网要求构筑的。诺大的外围工事和复廊的工事的计划的制定和实施在战前只有几名作战参谋在张罗和监督检查，以至许多工事都显得残次不合格。而整个的防御工事做不好，固守南京也就失去了一个扎实稳固的物质基础，尤其是敌人拥有大量的重火器，这一点，难道国民党统帅部和蒋介石、唐生智不了解吗？ 固守和死守？依靠什么来完成固守和死守呢？难道只依靠高昂的抗战热情和成千上万官兵的热血胸膛吗？面对敌人的大炮和坦克，光依靠热情和热血就能达对固守的目地吗？
其次，在战役开始前，唐生智就下令将所有的船只撤到长江上游和江北去，以防止守城部队存有撤退心理。可是当等到撤退命令下达的时候，成千上万流血负伤的官兵仅仅因为缺少船只，而只能流落在南京的各个角落，最后被日寇野蛮地枪杀了。
还有，参战各个部队之间协调不力，联络不畅。常常发生这样危险的情况——某部队打着打着，忽然发现友邻部队后撤了或是不见了，为了避免被包围这个部队也只得匆忙后撤，以致让敌人钻了空隙而中间突破。
还有，在整个战役期间，严重存在着卫戍长官司令部和某些军级师级单位的指挥官缺乏责任心和指挥不力的渎职错误。比如当时的国民党71军87师副师长兼261旅旅长的陈颐鼎事后回忆说：
南京城的保卫战糊里糊涂的打了五天，在这五天的战斗过程中，上级没有同我们见一次，没有尽他们应尽的责任，也没有告诉我们南京保卫战的一般部署情况，更没有向我们下达撤退的命令……
当陈旅长看到周围的友邻部队都无影无踪的时候，迫不得已，他才命令部队向下关一带撤退。当时，他推测：“既是南京主动放弃不守，必定会派出部队掩护大军转移，下关到浦口江面也会备有大量的渡河器材供给部队使用……”结果完全相反，陈旅长在混乱之中只得和七个卫士搭一张木床渡江，途中因人多，木床下沉，陈旅长的七个卫士纷纷跳下江中以减轻木床的下沉，为保存陈旅长的生命，陈旅长得救了，他的卫士们都沉入了江中。
需要指出的是部分国军将领的提前逃跑更加重了撤退的混乱。如第71军军长王敬久、该军第87师师长沈发藻等根本未回指挥所；教导总队队长桂永清回到富贵山地下室指挥所后告知幕僚撤退任务，即留参谋长邱清泉处理文件等，自己单独先去下关等等诸如此类的人还有很多。
试想一下，部队里有这样不负责任的高级指挥官，还能打仗吗？连撤退都不可能了。
最后一个错误，就是关于突围和撤退的错误。
在当初制定防守计划时，国民党统帅部，尤其是蒋介石和唐生智是以固守和死守为前提的。何为固守？就是要打到弹尽粮绝、打到一兵一卒，或是消灭敌人，或是被敌人所消灭，最后人亡城破为止。这样，方能达到拖住敌人，以使后方调动优势兵力，聚歼敌人之目地。如苏联卫国战争中的斯大林战勒战役就是固守战役的杰出典范。