东坡府城中，灯火耀目，歌舞升平，全城人都在庆祝元宵佳节。知府程万里亲自走街穿巷与百姓一同赏灯，使得城中百姓兴致更高，在街上尽情欢闹，浑然忘记了城外还有一群梁山泊来的强盗。
为了维持城中秩序，东平府兵马都监董平也派出了一些禁军军士在城中巡逻，防止百姓们酒后闹事。
“险道神”郁保四顶盔贯甲，骑在一匹高大的马上，带着自己的一百多手下巡视着东平府的十字街。郁保四身材本就高大，如今又骑在马上，走到哪里，都引人注目。若不是这厮长得太丑，就凭借那副身板，今夜就不知会迷倒多少街面上的妇人。
兵马都监董平将维持城中治安的重任交给了郁保四，正中这厮的下怀。此时“酒生儿”李小二和“摸着天”杜迁两个强盗头领就身穿盔甲混在郁保四的队伍里，与他一道巡视着东平府四处城门和东西南北四条大道。
吴用早有定计，要混入城中的李小二和杜迁二人与那郁保四会和，于三更时分打开东平府的北门，放梁山军入城。“笑面虎”朱富的任务就是在郁保四等人打开城门时，于城中十字街口的更鼓楼上放火，一者是向城外传递信号，二者也是在城中制造混乱。
白日里郁保四在见到西门庆领军出战后，本还有几分担忧，但当他在西瓦子看到西门庆喝得醉醺醺地去青楼与一个叫李巧奴的名妓厮混时，终于放下心来，决意依照原本的约定执行吴用的破城之计了。
郁保四心道：我郁保四这般命苦，皆是拜西门庆那鸟人所赐！那鸟人三番两次地压在老爷我头上拉屎拉尿，当真是欺我太甚！天幸今日那鸟人自己找死，跑到这东平府里来胡混。待三更时分晁盖哥哥带着梁山好汉杀入城中，夺了这东平府后，我一定要亲手细割了西门庆那鸟人，方消我当年之恨！是了，那鸟人不是迷恋建康府新来的名妓李巧奴么，今夜老爷我要在他面前折腾李巧奴，让这鸟人好好地消受一番！
郁保四想到得意处，不由得面露邪笑，身上的小郁保四也身残志坚地跃跃欲试。
“哥哥，更鼓楼到了。”李小二的声音将郁保四从美梦中惊醒过来。
郁保四抬眼看时，只见更鼓楼上也挂满了彩灯，楼前也抓缚着一座鳌山，由千百种形态各异的彩灯堆成，光彩夺目，引得游人阵阵惊叹。
李小二早看见装扮成客商躲在人群中的朱富，将他请到郁保四身前相见。
郁保四见了朱富，与他约定依计行事之后，就带着队伍绕过更鼓楼，一路向东门巡逻而去。
巡逻完东门，郁保四就要在三更前赶到北门，抢下那城门，放梁山贼军入城。
白日里梁山泊强盗是从南边杀过来的，所以兵马都监董平对郁保四说，梁山泊位于东平府的南边，贼军大部都在城南扎营，因此董平会亲领一军守在南门，与城外贼军对峙。
郁保四心中暗骂自己这个顶头上司董平是个蠢货，哪里是梁山军晁盖和吴用哥哥的对手。今日若非那西门庆意外地杀出来，董平已经被晁盖、吴用二位哥哥擒拿住了。
郁保四一路巡逻到东平府东门，只见王俊正在城楼上烤火、吃酒、看夜景。
郁保四上城楼与守城的王俊吃了几杯酒，闲谈了片刻后，就领兵向城北而去。
等到三更时分，城中的游客和买卖人都各自回家，街面上见不到几个行人后，郁保四一行百多人也来到了东平府的北门。
董平将防守兵力大部放在了城南，这城北并无多少守城的兵士。
郁保四和几个手下抬了一些酒肉上城楼，将城墙上的守城士兵都召集到一块儿，对他们说今夜是元宵佳节，众兄弟守城辛苦，也不得闲暇去城中游玩。董都监为了慰劳兄弟们，特地派他给众家兄弟送来酒食，也让兄弟们过一个元宵佳节。
城上的官兵都识得郁保四，哪个不知他是兵马都监董平身边之人。众人不疑有诈，坐到一起喝酒吃肉，言笑甚欢。
郁保四送来的酒肉里，拌足了李小二和朱富平日里开黑店用的蒙汗药。城上官兵吃了那酒肉后，不消片刻就东倒西歪，被麻翻在地。
宋万、李小二见状，立即带人各自去打开城门，放下吊桥，迎接梁山军入城。
郁保四留下一些人给宋万、李小二两人后，自己却快马加鞭，带着百余个兄弟向最繁华的西街冲去。
郁保四对宋万和李小二说的是，他要先乘城中不备，冲到西街那边的西瓦子里，杀死那正在和妓女厮混的西门庆，以免他回到军营里去调兵，坏了晁盖、吴用二位哥哥的大事。
郁保四口中说得冠冕堂皇，心中却是另有盘算。抓住西门庆固然是他的目的，可是那西街上的解库当铺和金银珠宝店铺才是郁保四最为割舍不得的心头肉。
郁保四是早就觊觎那些店铺的财富了，就等着今夜趁着梁山军打城的混乱抢个够。
抢完之后，郁保四这厮就准备趁乱打开西门逃之夭夭，去河北、河东的太行山区占山为王，逍遥快活地过一辈子。
那日子，可比在这东平府当甚么薪金微薄的鸟官军或是去梁山泊给晁盖他们当小弟要胜过许多呀！
在郁保四用蒙汗药麻倒北门守城官兵之时，“笑面虎”朱富见时辰已到，也带着十几个手下从藏身的背街小巷中钻出来，直扑刚刚敲过三更的更鼓楼而去。
朱富要按吴用之计烧了这更鼓楼，再将手下人分散出去，去城中四处放火，造成东平府已经被攻陷的假象。如此一来，城中官军的士气必然低落，多半都会不加抵抗地弃城而逃。
朱富冲到更鼓楼下，正要上楼放火，就见楼上下来两个打更的更夫，对着朱富笑道：“好你个笑面虎朱富，可是让我们兄弟好等啊！”
朱富是个长期开黑店的，为人乖觉，他情知不妙，口中大叫一声“不好”后，转身就跑，没有一丝与两个更夫厮并的打算。