月日，日军开始猛攻松江县城，先是用大口径火炮猛轰城防工事，接着出动坦克掩护步兵冲锋
第7军没有重炮，每个连配备的轻重机枪数量不到日军的一半，唯一可以依赖的就是不输于敌人的顽强意志没有反坦克武器，守军就用炸药包和集束手榴弹，硬是把日军挡在城外经过三天三夜的苦战，城墙已经被日军的炮火夷为平地，第7军无险可守日军在强大的火力掩护下，从东、北、南三面突入松江县城，与守军展开巷战第7军虽然死伤枕籍，但是却死战不退，大部分壮烈殉国，军长吴克仁率领残部据守西门，与日军殊死搏斗，身被数十弹，壮烈牺牲，年仅43岁，是牺牲在淞沪战场的军衔最高的中国军人
日军占领松江后，随即兵分两路，一路沿太湖东岸，经浙江、安徽向南京扑去，主力则沿直奔嘉兴、平望，切断了杭州和上海的陆路联系
与此同时，日军第师团在江苏太仓登陆，兵锋直指京沪铁路和公路，与南路日军形成合围之势原上海派遣军的六个师团在强渡苏州河以后攻击前进，全向两路登陆的日军靠拢，淞沪战场的中国军队顿时面临灭顶之灾，如果再不撤退，必将被敌人一网打尽
此时的南京统帅部和第三战区司令长官部已经乱了方寸，为撤退还是继续防守争吵不休，而身为最高统帅的蒋介石仍旧把希望寄托在国际干涉上，迟迟不愿意下令后撤最后，白崇禧告诉他，前线部队已经得知日军登陆，人心惶惶，有的部队出现混乱，甚至有的部队已经开始撤退，形势濒临失控，根本无力继续抵抗，如果再不撤退，70万人就全部落入日本人的包围圈里即使‘九国公约’现在出面干涉，面对唾手可得的胜利，日军绝对不可能住手的
听了白崇禧的一席话，蒋介石这才认识的问题的严重性，不再坚持己见，于月9日凌晨下达撤退命令，所有部队撤出战斗后，分成两路向南京方向撤退，至吴福线继续抵抗然而，由于命令仓促，考虑不周，既没有安排掩护部队，也没有指定撤退的顺序，使部队完全失去了控制，结果撤退变成溃退数十万大军沿着京沪铁路和公路乱哄哄地向后方跑去，不但没有基本的行军队形，而且连部队的编制都完全被打乱，很多走散的士兵甚至把武器都丢弃了，只是没命地往南京跑，希望离日军越远越好伤兵们被弃置在路旁，痛苦地呻吟着，祈求路过的士兵给自己一枪好结束痛苦工兵把炸药埋在沪宁公路的主要桥梁上，准备等中国军队撤完再炸桥，可是由于极度紧张，军队还没有过完就点燃了炸药，把河道对岸的军队丢给了日本人最可悲的是，中央军惟一的一个重炮团也被大河拦住，无法通过，为了不落到日军手里，只好全部炸掉
日军当然不会放过这个千载难逢的好机会，出动大批飞机轰炸扫射，地面部队则穷追不舍，在全面占领上海市区后，全向前推进，势如破竹，连续攻克沿途据点，像赶鸭子一样把中国军队往南京驱赶
在沪宁公路以南十几公里远的乡间土路上，十九路军的数万将士在秩序井然地向后方撤退部队不时被突然出现的河道沟渠挡住，战士们就席地而坐，静静地前面的部队通过浮桥，继续前进负责掩护的部队始终和大部队保持数公里的距离，严密地监视着上海方向部队走走停停，行进的度并不快，但是队形严密，始终保持着高度的警惕和战斗力，和沪宁公路上混乱的一幕形成鲜明的对比
接到撤退的命令，孙百里命令部队暂时不动，等大部队朝沪宁公路涌去以后，才沿着辎重部队撤退的路线缓缓西进，由于事先制定了周密的撤退计划，行动进行的非常顺利，于月4日抵达吴县，和先期抵达的炮兵旅及辎重部队汇合
刚一见面，刘谦就焦急地说道：“军长，我们的计划可能行不通，还是先撤退”
孙百里急忙问道：“怎么了？”
刘谦说道：“负责看管国防工事的地方官员和保安团全都逃跑了，没有钥匙很多地堡都打不开，而那些打开的地堡里面也都积了齐腰身的水，人都待不住，怎么打仗”
孙百里用严厉的语气说道：“找不到钥匙，难道你就不能用枪打，用炸药炸？里面积水难道就不能排出来吗？”然后他指着不远处沪宁公路上溃退的人流，说道：“如果我们不在这里坚守，把防线拱手让给日本人，如何保卫南京？”
刘谦辩解道：“现在连中央军都逃了，我们还打个什么劲？老蒋的命令又不是单独下给十九路军的，他自己的嫡系都不听，我们为什么要替他卖命？”
孙百里凝视着刘谦，语重心长地说道：“现在是民族危亡的关键时刻，我们每后退一步，就有几十万，甚至上百万民众成为亡国奴我们并不是为老蒋打仗，也不是为政府打仗，而是为了四万万同胞打仗，为整个中华民族打仗，你明白吗？”
刘谦的脸‘唰’地变成猪肝色，说道：“我当然愿意为民族而战，可是没有增援的话，我们一支孤军又能坚持多久？”
孙百里说道：“前面有淞沪会战活生生的例子，我当然不会等到弹尽粮绝才撤退我的计划是在这里坚持五到十天，使统帅部有时间收拢溃散的军队，部署南京的防御，同时也希望给拉在后面的部队提供掩护参加过淞沪会战的老兵对今后的抗战来说都是可贵的财富，能救一个是一个”
刘谦心悦诚服地说道：“军长的苦心我明白了，我现在就去整备工事”说完准备离开
孙百里急忙说道：“你不用去了，我有适合你的工作要你来完成”
刘谦问道：“什么工作？”
孙百里指着公路上的溃兵回答道：“我要你带上军部直属的侦察营，在公路上设下关卡，把溃散的官兵拦下，把他们按照军衔的高低重编成部队你以前在龙岩就干过这个，做起来肯定比其他人熟练”
刘谦疑惑地问道：“你觉得这些人还能打吗？”
孙百里回答道：“他们在淞沪战场的表现已经证明了自己最后的溃退是上面的问题，跟他们没有关系”
刘谦想了想说道：“这样做的话肯定会引出一个非常严重的问题”