对于梁山泊现在名义上的首领，寨主晁盖而言，柴进提出的这个举旗造反的方案显然已经超过了他所能掌控的范畴。
晁盖不过是一个为了十万贯生辰纲就能铤而走险的郓城县土财主，平生的追求也不过就是与弟兄们大碗喝酒、大块吃肉、大称分金的快活草莽生活。他哪里有柴进这般推翻朝廷的野心？
柴进毕竟是前朝皇室后裔，身上有一股贵族气息。他的祖上也玩过顶层的政治，所以攻州据府，宰割天下对他而言不过视作寻常事。但对于晁盖来说，应该怎么造反，他还真没有想过。所以，出于内心里对未知的恐惧和疑虑，晁盖本能地对柴进的提议表示了反对。
如今的聚义厅里，晁盖一系的头领有九人，宋江一派的头领有十人，两个派系的目标天差地别，头领人数又相差无几，一时间竟然僵持不下。
此时究竟如何定夺山寨的前途，关键就在厅内的第三个派系了。
这第三个派系，为首的是梁山名义上的第三号人物，梁山强盗的军师“智多星”吴用。惟吴用马首是瞻的，是他的两个朋友“圣手书生”萧让和“玉臂匠”金大坚。
吴用的这个小派系虽然人数不多，但在此微妙的时刻，却是能够打破平衡，决定梁山山寨的兄弟们日后前途的关键人物。再者说，身为梁山泊的军师，吴用对晁盖、宋江两个派系里的许多人都有影响力。无论是晁盖还是宋江，吴用的支持对他们都很重要。
照理说，吴用与晁盖是老兄弟，又一起劫了生辰纲，一同上的梁山，应该算是晁盖的心腹，是晁盖派系的灵魂人物。可是这一次在事关山寨前途的讨论中，吴用却嫌晁盖目光短浅，与他想不到一块去了。
如今手握两万人马，这梁山泊周边又因为朝廷的暴政而呈现出不稳的态势，吴用这个村孰教师出身的小文人心中也萌发出了野心。听了柴进和宋江之言，吴用深感与他们心意相合。
“晁盖哥哥，众家兄弟，请听小生一言。兄弟们岂不闻窃钩者诛，窃国者侯的道理？我等兄弟俱有一身本领，难道就甘心一辈子藏身在此梁山上，做一个官府通缉的强盗？依小生看来，何不如柴大官人所言，乘时而起，带领手下弟兄打出一片天地，也让我弟兄都能天下扬名！日后打进东京汴梁城后，我等也拥戴晁盖哥哥坐那皇帝宝座，大家俱是开国功臣。”吴用大冬天的还乔模乔样地扇着鹅毛扇，模仿着军师诸葛亮，对聚义厅内的众头领说出了自己的想法。
吴用这厮两面都不得罪，既支持了声望和实力更胜一筹的宋江、柴进派系，又点明了继续拥戴晁盖为主，辅助晁盖打天下当皇帝，成功安抚了元老派系的头领。
晁盖毕竟名义上还是梁山山寨之主，吴用这番话，宋江与柴进等人也挑不出毛病，只得顺着吴用的话，纷纷表态要拥戴晁盖打天下争夺皇帝之位。至于他们内心是否当真如此想，吴用认为不必深究。将来之事，谁又说得准呢？
对于晁盖而言，自己的老兄弟，军师吴用都支持扯旗造反，众兄弟又都表白心迹辅佐自己，这般美意让他如何拒绝？
身为黑道老大的晁盖也不是傻子，如今大势所趋，多数头领都野心勃勃地要造反闹事，自己再要坚持留在这山寨里闭门当山大王，只怕是会被手下这些人抛弃。
晁盖与公孙胜交换了一下眼色后，举起酒碗，对众头领说道：“晁盖何德何能，能得众兄弟如此厚爱？既然众兄弟都想青史留名，做一番大事业，那我山寨兄弟就精诚团结，一起造那狗皇帝的反！我晁盖对天发誓，将来大事有成，必与兄弟们同享荣华富贵！众家兄弟，我们干了这一碗酒！”
“我等皆愿竭力辅佐晁盖哥哥！”宋江带着众头领一齐举起酒碗说道。
宋江在青州和江州的心腹兄弟们都被西门庆一一除掉后，势力大减。他经过一番苦心经营，此时在梁山上虽已能与晁盖分庭抗礼，但却也未能占据甚么优势。
因此，在吴用、公孙胜都表态支持晁盖为主时，宋江也只能收敛自己的野心，迅速表态尊晁盖为主，维持着梁山强盗表面的团结。
众强盗决定以这梁山泊为依托，招募义军，聚众起义后，立即开始各司其职，做那起事的准备。
对于梁山军而言，紧临梁山泊的济州和郓州是需要首先攻取的州府。接下来，就是攻占濮州、兖州和徐州等地，以此裹挟平民，壮大声势。
晁盖和宋江二位寨主商定，各领一军，晁盖领兵攻打郓州东平府，宋江领兵攻打济州城。
确定目标后，吴用给晁盖出谋划策，派出了“酒生儿”李小二潜入东平府收买联络“险道神”郁保四，让他给梁山通报东平府禁军的最新情报。
“险道神”郁保四这厮加入董平的禁军，威风了一些时日后，才发现军队中约束甚多，所发薪金也不够丰厚，实在难以让自己每天都吃香喝辣玩青楼。与从前杀人放火抢钱的日子比起来，日子过得实在寡淡。因此，郁保四贼心不死，又怀念起当强盗的快活了。
当“酒生儿”李小二找到郁保四，送给他一包黄金后，郁保四这厮毫不犹豫地做出选择，投靠了梁山泊的强盗。
当东平府收到朝廷的旨意，要郓州禁军去征讨梁山泊的草寇时，郁保四这厮立即将此消息传给了李小二。
晁盖、宋江、吴用等人知道朝廷有围剿山寨之意后，更加坚定了造反的信念。梁山上下厉兵秣马，打造甲兵器械，同时向周边的各州县派出了许多探子。
郁保四上了梁山强盗的贼船后，得了许多金银，每日里带着自己那些青州强盗亲信在东平府里四处逍遥快活，同时暗暗地将城中富贵人家的所在都记在心上。这厮心中谋划着，待到梁山军打破东平府时，自己可以带着手下多抢几家富商大户。
西门庆在东平府开的金银珠宝店也落入了心怀不轨的郓保四眼里，成了他优先要抢劫的目标。
郁保四这厮哪里知晓，他这个反复无常的小人，早就被纳入西门庆的秘密监视之中。