等到了明天早上，他依然这么说。因此，他们别无选择，只能在森林入口前的小溪装满水，把小马背上的行李都卸下来。他们将行李尽可能地平均分摊，不过比尔博还是觉得这行李重了些，他一点也不喜欢未来要背着这沉重的负担，在森林里跋涉的景象。
“不要担心！”索林说：“它很快就会变轻的。当我们的食物开始短缺的时候，相信你会宁愿当初背得更重一些。”
最后，他们终于向小马道别，让它们转头回家。它们高兴地迈步，看来似乎对于能够把幽暗密林抛在脑后感到相当兴奋。当它们离开的时候，比尔博发誓他看见了一只大熊跟着它们狂奔离开。
最后，轮到甘道夫道别了。比尔博坐在地上，觉得闷闷不乐，心中暗自希望自己是坐在巫师的骏马上。他在吃完早餐之后（相当的寒酸），曾经冒险进入森林中一探。发现白天的森林似乎也是和晚上没什么两样，而且有种极为隐密的感觉──“似乎有什么东西在暗中观察和等待！”他自言自语道。
甘道夫对索林说：“也和各位道别了，再会！你们应该直直穿过森林。千万不要离开道路！如果你们违背了我的叮咛，那你们大概有一千比一的机会会找不到路出来。万一发生了这种状况，我想不管是我或是其他人，恐怕都再也看不到你们了！”
“我们真的一定要过去吗？”哈比人哀嚎道。
“是的，你们一定要！”巫师说：“如果你们想要到森林的另一边去，就得要这样做，不然你们就必须放弃这次的任务。巴金斯先生，我可不准备让你临阵退缩，光是想到这点子就让我替你觉得丢脸，你得要替我照顾这些矮人啊！”他笑着说。
“不！不！”比尔博说：“我不是那个意思。我的意思是说，有别的路可以绕过去吗？”
“是有，如果你想要往北走上两百哩，然后再往南走上两倍的距离，那倒是另一个方法啦。即使你愿意绕远路，那也不会安全到哪里去，在这一带根本没有任何地方是安全的。记得，你们已经越过了野地的边缘，不管去到哪里，都会好戏连篇的。在你能够从北边绕过幽暗密林之前，你会遇到各式各样凶狠残暴的地精啦、大地精和半兽人；在你从南边绕过幽暗密林之前，你们将会踏入死灵法师的领土。比尔博，即使是你，也不需要我来描述这个邪恶妖术师的故事。我建议你们最好不要靠近任何受到他力量监管的地方！乖乖地走在森林中的道路上，抖擞精神，抱着最好的希望，只要你们运气够好，将来一定有天能够踏上森林另一边的土地。在那之后，孤山就在你们的东边，史矛革也住在那边，希望他不会预料到你们的出现。”
“你可真会安慰人哪，”索林低吼道：“再会了！既然你不跟我们来，那就麻烦你不要再多说了！”
“那就再会啦，这次可是真的告别了！”甘道夫扭转马头，朝向西奔驰而去。但是，他实在忍不住要说最后几句话。在他离开众人的视线之前，他转回头，双手拢成杯状大吼着。他们可以依稀听见他的声音传送过来：“再会！要安分守己，好好照顾自己──千万不要离开道路！”
然后他就策马急驰，很快地消失在众人的视线中。“喔，再会啦，快走啦！”矮人嘀咕着，因为他们真的很不愿意失去他，所以才都积了一肚子气。现在开始，就是这段旅程最危险的部分了。每个人都肩起沉重的背包，和装着饮水的皮囊，离开外界的光明，一头钻进黑暗的森林中。