贾母是一等聪明人，大事上清楚得很，她早就看出黛玉是个花瓶，中看不中用，不是个能持家的女人。对黛玉的心事，她也猜出了个大概。她曾多次暗示不会接受黛玉做孙媳妇，有一次，宝玉在贾母面前特意提及黛玉口齿伶俐，贾母却根本不接他的话茬，反倒话锋一转，说会说话的也有可嫌的，不大说话的也有可疼的，宝钗就是那不大说话，招人疼的。
身为祖母，为宝贝孙子娶媳妇，不大可能为他娶个“多愁多病身”的女子。虽然年纪大了，但贾母还想看着宝玉为自己再添个重孙子呢！黛玉的身体状况，能生儿育女吗？这种情形下，想让贾母接受黛玉做孙媳妇，那是绝对不可能的。
温柔多情的公子
贾府中阴盛阳衰，女性的人数远多过男性。宝玉身为须眉男儿，日常总有一众美女围绕在身边，在女孩子堆里混得时间长了，再加上缺少父爱和正面的男性形象，对女性更有好感是可以理解的，但宝玉对女孩子的喜欢却走到了一个极端，进入了崇拜的境界。不但女孩子的胭脂、口红没少吃，还异想天开地认为只有女孩子才是天地间的精华，须眉男子不过是老天爷造女人用剩的下脚料：“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽，见了男子，便觉浊臭逼人。”和女孩子一比，宝玉总觉得自惭形秽：“我和你们一比，就如那野坟圈子里长的几十年的一棵老杨树，你们就如秋天芸儿进我的那才开的白海棠。”
“怜香惜玉”四个字用在宝玉身上是再合适不过了，姐妹、丫鬟，他一概尽心对待。大雨淋得落汤鸡似的，宝玉自己不觉得，反催着蔷官快去避雨。见宝钗在屋外站着，生怕她受累着凉，特意打发个小厮去“送温暖”。
宝玉不但心细如发，并且知情识趣，日常的主要精力都放在了同女孩子亲近上。女孩子的生日，他记得清清楚楚。听说湘云有个金麒麟，他也找了个配对的玩物。香菱说自己有根夫妻蕙，他就弄了一枝并蒂莲。
警幻仙子专门为宝玉发明了一个新词——意淫，此语并无贬义，用现在的话来解释，可以说是“柏拉图式”的爱情。不过，宝玉“意淫”的对象不只一个，他有一种“泛柏拉图式”的爱情观。但凡能为女孩子尽心出力，他就很开心。看到女孩子受气，他比自己挨打还难受。听说薛蟠要娶媳妇，他倒先替香菱担起心来。贾琏偷情被凤姐儿捉奸在床，两口子闹起来把平儿当成出气筒，宝玉因此有了为平儿献殷勤的机会。安慰好平儿之后，宝玉自觉经历了人生一大乐事，躺在床上怡然回味。想到贾琏粗人一个，只顾自己快活，对平儿毫无温柔体贴之意。平儿这样一个孤儿，平时无人疼爱，比黛玉还可怜，他又不觉大发恻隐之心，一个人在房内痛哭了一场。
付出总是有回报，宝玉的女人缘因此很不错。姐妹、丫鬟、戏子大都对其抱有好感，比他年长的侄媳妇秦可卿也对他另眼相看，连出家人妙玉这种自命为“槛外人”的冷美人都对他颇有意思，见了他就眉开眼笑。成窑五彩小盖钟绝对是价值不菲的瓷器，只不过因为被刘姥姥用过了，身有洁癖的妙玉便要打碎它。宝玉要饮茶时，妙玉却是另一番待遇，将自己平时吃茶的绿玉斗拿给宝玉用。大雪天诗社的人来了雅兴，看到栊翠庵中的红梅长得好，想摘几枝来助诗兴。众人都知道妙玉性格怪僻，怕去要她不给，自讨没趣，就把这个艰巨的任务交由宝玉去完成。
虽然宝玉对女孩子没有什么邪念，但是，在精神上却有很强的独占欲。为贵妃姐姐建造的省亲别墅成了他的情感后宫，他一个男人和几十个女孩子住在里面，乐不思蜀。听说迎春出嫁的消息后，他一天到晚痴痴呆呆，像是丢了魂儿。又听说要陪嫁四个丫鬟过去，他忍不住跌足叹道：“从今后这世上又少了五个清洁人了。”等到听说探春也要出嫁了，他终于发病，“哎呀”一声倒在炕上，哭得话也说不出来。缓过神来后，才吐露心声：“这日子过不得了！我姊妹们都一个一个的散了！林妹妹是成了仙去了。大姐姐呢已经死了，这也罢了，没天天在一块。二姐姐呢，碰着了一个混帐不堪的东西。三妹妹又要远嫁，总不得见的了。史妹妹又不知要到那里去，薛妹妹是有了人家的。这些姐姐妹妹，难道一个都不留在家里，单留我做什么！”依着他的意思，倒想让周围的女孩子都不嫁人，只陪着他一个人方才心满意足。
既然多情，当然免不了见一个爱一个。贾府的丫鬟只要是长相标致的，宝玉都想同她们亲近。偶尔出门遇到素不相识的乡下丫鬟，宝玉也想搭上关系。傅秋芳姑娘才貌双全，聪明过人，年龄却比宝玉大了十多岁。即使她已年过三旬，宝玉对这位传说中的美人仍是思慕不已。
感情丰富是优点，感情泛滥则是病态。任由感情肆意流淌的宝玉时常显露一些症状——独自一人时自哭自笑，看见燕子和燕子说话，看见鱼和鱼说话，见了星星月亮，不是长吁短叹，就是自言自语。
宝玉的性格并不古板，思维也很活跃，但生活空间闭塞，难免视野狭窄，因此养成了任性固执的性格。他遇事死心眼，喜欢钻牛角尖，这一点同女孩子很像，一般见多识广的男人没有这毛病。这也是为什么贾府中美女众多，宝玉却对黛玉痴心一片的原因。
宝玉为黛玉所迷，有以下几个原因。
一是新鲜感。黛玉未进贾府之前，宝玉从未接触过像她这种类型的女孩子。一个楚楚动人、我见犹怜的病美人，对男人的杀伤力会相当巨大，她能激发起男性的保护欲，男人渴望为她做护花使者。
二是黛玉有意迎合。宝玉本是一个吃饱了饭没事干的富家子弟，平时只喜欢在脂粉堆中打滚，对事业前途没有想法。有姐妹劝他务点儿正业的，他就会生气，说对方是“钓名沽誉，入了国贼禄鬼之流”，和对方疏远。因此，宝玉虽然受宠爱，但是精神生活贫乏而空虚，理想、抱负方面的话题一说出口，铁定遭受打击，即使一个小丫鬟也敢取笑他。黛玉从不劝他立身扬名，宝玉因此觉得对方特别理解自己。为了满足宝玉的虚荣心，黛玉把他捧得高人一等，同时也显示自己独具慧眼，使宝玉更加把她视为自己的红颜知己。
想要让宝玉围着自己转，需要体现出女人的魅力和善解人意。黛玉知道才子佳人多因小巧玩物私定终身，因此时常给宝玉做点儿小饰物，借此加深二人感情。
第三，黛玉惯使小女人手段。一个正值青春期的少女，如果既多情又聪明，便会和男人玩捉迷藏的游戏，这好像已经成了套路。同时，黛玉的病态更像是勾引宝玉的诱饵。宝玉最怕的就是女人的眼泪，黛玉不但摸着了宝玉的脉门，心理学的造诣也不低，知道若即若离对男人最具诱惑力。一味迎合，对方会厌倦，要想有新鲜感就需要不断设置障碍，给人以攀登的诱惑，征服的快感。男女之间哪有可能一见钟情之后便两人无猜？情人也好，夫妻也好，没有了争斗，就没有了牵挂，没有了吸引力。
黛玉知道，一个人在感情上越是投入，陷得越深，越是无力自拔。宝玉像是被拴在线上的木偶，被黛玉随意摆弄，他的喜怒哀乐随着黛玉的一笑一颦而变化。平时别人总顺着他，有人给自己牵肠挂肚的感觉，宝玉感觉相当不错。
爱情，对一个生长于高门大院之内的十几岁孩子来说，是一个太沉重的话题。不知不觉中，宝玉做了黛玉的精神俘虏。
虽然书中对宝玉是否有“断袖”之癖没有明言，但根据宝玉对花样美男的态度，估计他也有此嗜好。如果说私塾里的学生对宝玉和秦钟的关系是捕风捉影，那在水月庵中发生的事情还是很能说明问题的。秦钟和智能两人被宝玉捉奸在床，秦钟怕宝玉把他的艳事公开，因此许诺：“你要怎样我都依你。”宝玉也不含糊，要到夜间和秦钟睡到一起时“再细细的算帐”。作者故弄玄虚对后事不做交代，像是有意在引导读者浮想联翩。
除了秦钟之外，柳湘莲、蒋玉涵等人也是宝玉爱慕的对象。柳湘莲虽然赌博吃酒、眠花卧柳，无所不为，但却是世家子弟，同他相交不算辱没了宝玉的身份。蒋玉涵不过是个戏子，名声也不好。此人和薛蟠的关系，说好听些，是狗肉朋友，说不好听，恐怕是满足了这位“呆霸王”的龙阳之癖。宝玉因为他几乎被老爸打死，可是，他好了伤疤忘了痛，再见这位戏子时，宝玉的魂魄又被勾走了。
宝玉的性格是环境造成的，无独有偶，江南甄家的宝玉也是一位在脂粉堆中生活的年轻公子，这位公子也有不少名言：“必得两个女儿伴着我读书，我方能认得字，心里也明白，不然我自己心里糊涂。”“这女儿两个字，极尊贵，极清净的，比那阿弥陀佛，元始天尊的这两个宝号还更尊荣无对的呢！你们这浊口臭舌，万不可唐突了这两个字，要紧。但凡要说时，必须先用清水香茶漱了口才可，设若失错，便要凿牙穿腮等事。”这位甄宝玉，不和女孩子在一起时，男孩子活泼好动的性格表露无遗，可一旦和女孩子相处，就换了一副温柔可人的模样。他老爸见儿子不学好，下狠手打过他几次，可都不起作用。每次被打得疼痛难忍时，他便“姐姐”、“妹妹”乱叫起来。看来这两个宝玉都擅长精神安慰法，拿女孩子当止痛药。
同贾宝玉不同，甄宝玉年龄稍长后，换了个环境，种种荒诞不经的毛病不治而愈。也许是贾宝玉一直没有机会换环境，整个青春期都是在脂粉堆中度过的，因此无法进入现实的世界。“意淫”世界与现实世界的巨大鸿沟，是贾宝玉无法跨越的。长期心理煎熬的结果，是放弃一切，出家为僧，与情感世界彻底决裂。
多愁善感的小姐公子
中国古典言情小说中从来不缺少才子佳人的故事，故事中的男女主人公也从不会为没有面包而发愁。“哪个少年不钟情，哪个少女不怀春？”贾府中一群衣食无忧的青春男女，不做春梦、不向往爱情才是怪事。
相思之所以成病，同多愁善感分不开。按中医的理论来说，感情太杂乱会导致气血不调和，况且，多愁善感的人往往不喜欢户外运动，总是躺在床上一副委靡不振的样子，身体虚弱自是难免。
黛玉是多情女子的代言人，她出场给人的第一印象就是个多愁善感的病美人：“两弯似蹙非蹙笼烟眉，一双似喜非喜含情目。态生两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静时如姣花照水，行动处似弱柳扶风。心较比干多一窍，病如西子胜三分。”黛玉每年春秋两季都会咳嗽，身体小有不适，她便只能在房中静养。黛玉的神经系统也不健康，一年之中，大概只能睡十来个安稳觉。
除了黛玉，宁、荣两府的其他女人也是一个个多愁多病，元春身为贵妃，有免费“医疗保险”，老中医随叫随到，人参可以当萝卜吃，这种保健条件，她也只活了四十三岁。宝钗从小身体就不好，需要时常服用神奇的特效药“冷香丸”。身体稍微劳累一点儿就难以承受，生起病来活像个植物人。
贾府的丫鬟们虽说是下人，可身体娇贵的程度一点也不比主子逊色。但凡是多愁善感的，没有一个人身体好。晴雯夜里出房被冷风吹了一下，就需要两位太医来诊断。熬夜做了点儿针线活，补了指头尖大的一个补丁，便力尽神危，一病不起了。袭人挨了宝玉一脚，不但肋上青了碗大一块，还口吐鲜血。十四岁的孩子有多大的力气，一脚能把人踢吐了血？如果只读这一段，还以为宝玉是位武林高手、少年豪侠。司棋的私情泄露之后，她表哥一个人跑了，司棋失落无比：“纵是闹了出来，也该死在一处。他自为是男人，先就走了，可见是个没情意的。”第二天就支持不住，恹恹的成了大病。彩云因为受到贾环的冷遇，也染上了不治之症。柳五儿虽然只有十几岁，却像是黛玉的亲妹子，不但心事多，身体也是“素有弱疾”。红儿对贾芸暗生情愫，没有机会表白，没多久就害上了相思病。
十几岁的小戏子龄官本是职业演员，身体素质应该不错。进了贾府之后，生活安逸了许多，没有了以往“走穴”演出之苦，但却成了病秧子，这同样是多愁善感的结果。
贾府中人，龄官第一个接触到的是贾蔷，大老远的被他从江南买到了京城。龄官对贾蔷芳心暗许，连宝玉这样的帅哥向她主动示好都视而不见。为了抒发自己对贾蔷的爱慕之情，躲在没人的地方不知疲倦地书写贾蔷的名字，冰冷的雨水打在身上也丝毫不觉。