日本政府并不是真想同中国政府停战议和，更不满足于占领东北和华北，而是要独占整个中国。所谓“议和”，只不过是灭亡中国的另一种手段而已，在陶德曼“调停”期间，日军并没有停止军事进攻。正当蒋介石在陶德曼的斡旋下同意以日本的条件为基础进行谈判，并作出一定让步的时候，攻占了上海的日军从三个方向直扑南京，欲置蒋介石于战败求和的绝地，愤怒与民族自尊情感一下冲散了比较勉强的妥协意向。12月5日，在日军的隆隆枪炮声中，蒋介石痛别南京，他愤然宣称：日军不先退出中国，就没有和平可谈。
陶德曼“调停”期间，正值华北和东南的战局恶化，国际对日绥靖又日益盛行，与蒋介石不同，汪精卫竭力怂恿蒋介石接受日方的条件，与日方谈判。12月6日，汪精卫主持的国防最高会议常委会在他的授意下，通过决议要求接受日本的条件，但被蒋介石拒绝。而此时日本的政府也随着军事E的暂时胜利，提出了更加苛刻的新的“媾和”条件。
12月13日，日本占领南京后，日本首相近卫文麿发表谈话：“北平、天津、上海、南京四大都市不守，国民政府的实体已成问题了。”日本灭亡中国的野心彰显无遗。就在占领南京的第二天，在日本策划下的伪政权“中华民国临时政府”在北平成立。12月21日，日本内阁会议决定了《为日华和平谈判事项给德国驻日大使的复文》，要求中国政府向日本乞和，方能进行日华直接谈判。
日本人还狮子大张口，又提出了四项新的“媾和”条件：中国应放弃容共抗日政策，以协助日满防共；在必要地区设置非武装地带，并在该地区各个地方设置特殊机构；在日、满、华三国之间，签订密切的经济协定；中国应向帝国作必要的赔款。日本人还不觉得满足，同时又拟订了九条谈判细目，想获得更多的权益和多建立几个伪政府。日本人也没有信心完全统治偌大一个中国，不得不分而治之。这是一个由日本任意解释的无所不包的条件，并限定国民政府在年内答复，派遣媾和使节到日本指定地点谈判。
两天后，广田托德国向中国政府出示最后通牒：“假如中国不接受这些条件，日本……就将被迫以完全不同于前此所持的观点来对待目前的局势。”
12月26日，陶德曼会见孔祥熙，送交了上述条件和日本的备忘录。蒋介石表示：“倭所提条件如此苛刻，决无接受余地。”并表示：“今日除投降之外无和平，舍抗战之外无生存”，他决定对于日本的条件“一概不予理会。”
针对当时仍有人主张和谈，蒋介石认为：“近日，各方人士与党中重要负责同志均以军事失败。非速求和不可，几乎众口一词；殊不知此时求和无异灭亡，不仅外侮难堪，而内乱益甚，彼辈只见其危，不知其害，何能撑此大难也。”他特别告诫他们：“当此国家危迫之时，若无坚忍不拔之志，从何立足！”“与其屈服而亡，不如战败而亡。”蒋介石的态度得到了于右任、居正等元老的支持。
为表明抗战的决心，蒋介石还连日召集各地军事将领开会，进行军事部署。在12月31日举行的国防最高会议上，他辞去了行政院长的职务，专任军事委员会委员长，不久即去开封指挥作战。陶德曼的调停再度失败，德国政府对斡旋也表示信心不足。对于日本新的媾和条件，蒋介石不顾日本限定的期限，采取了拖延作答的策略。
此间，为了争取苏联参战，蒋介石把德国大使陶德曼充当调停者的中日和谈建议及日本的备忘录透露给斯大林，暗示苏联如果不武力支持中国，他将被迫议和，加入协定的轴心国。
日本那群狂妄的战争疯子以为蒋介石已经被逼上绝路，只有求饶和任人宰割的份了，他们太低估蒋介石的决心和中国民众的力量了。下达最后通牒已经10多天还没有回音，日本人开始心虚，国都都已被皇军占领，蒋介石莫非还想负隅顽抗，是拼命还是有恃无恐呢？日本人觉得不能再等了，他们还真怕蒋介石有什么强援，1938年1月13日，日本核心内阁把最后通牒的时间限定为72小时。
蒋介石知道真正决裂的时刻已经到来，该来的总会来，与其逃避，不如坦然面对。1月15日下午4时，外交部长王宠惠在蒋介石的授意下向陶德曼送交了回复函，认为：“改变了的条件范围太广泛了，因此中国政府希望知道这些条件的性质和内容，以便仔细研究，再作确切决定”，否则“也不能做出任何决定，又不能表明任何意见。”
黔驴技穷的日本政府认为这是“拒绝的答复”，一怒之下决定终止“陶德曼工作”。这也宣告日本试图不经战争而使中国屈服的阴谋归于失败。1月16日，近卫首相根据御前会议的决定，公开发表否认蒋介石国民政府的声明，大言不惭地宣称：“帝国政府今后不以国民政府为对手，而期望真能与帝国合作的中国新政权的建立和发展，并将与此新政权调整两国邦交，协助建设复兴的新中国。”
蒋介石并没因和谈之门关闭而恐惧。日本变本加厉的威胁逼迫使得他更加不愿意屈服，更加坚定了抗战的决心，他表示：“此一星期中，敌人以宣战、否认我国民政府与继续军事行动等等威胁逼迫，无所不至，可渭极矣！以余视之，不值一笑。无论其出于如何举动，皆不能动摇我抗战之决心及最后胜利之信心。彼求和不得、进退维谷之丑态，日益毕露矣！盍不早日觉悟，明言撤兵之为得也。”对于日本开国际外交之先例，否认一个主权国家的政府存在，蒋介石只是替大和民族惋惜：“日本无政治家，无领袖，其国之危，亦可惜哉！”
1月18日，日本召回驻华大使，中国也召回了驻日大使，两国外交关系从此中断。19日，国民政府针对日本的“一·一六声明”发表《维护领土主权及行政完整的声明》，严正表示“中国政府于任何情形之下，必竭全力以维持中国领土主权与行政之完整，任何恢复和平的办法，如不以此原则为基础，决非中国所能忍受，同时在日军占领区内，如有任何非法组织僭窃政权者，不论对内对外，当然绝对无效”。至此，陶德曼“调停”以彻底失败而告终。
2．中日密谈一直未停
武汉失守前后，国民政府的军政要员曾通过多种渠道与日本秘密接触，进行“和平”试探和讨价还价。在1939年秋至1940年9月，国民政府与日本进行了自抗战开始以来第二次重要的秘密谈判，日方称之为“桐工作”（“桐工作”是重庆和平路线的暗语），国民党称之为“宋子良路线”。
对于日本而言，征服和灭亡中国是日本对华最高战略，“和平交涉”同军事打击是日本实施其总战略交替使用的策略手段。在战略进攻阶段和战略相持阶段的前期，日本策动的“和平交涉”不是国际法上一般意义的“媾和”，其性质是政治诱降。因为日本政府的目的在于颠覆中国中央政府，全面争夺中国的国家主权，把中国变为日本的独占殖民地。
国民政府与日本的谋和密谈，有一部分并不是经过蒋介石同意后进行的。汪精卫、周佛海之流就以收集情报为名，派高宗武到香港与日本人秘密接触，高宗武还私自到日本去过一次。后来事情败露，一切罪责都推到高宗武身上，周佛海说他擅自行动。汪精卫、周佛海的叛逃是早有准备的。精明的蒋介石当然会有警惕，这件事虽然没有进一步深究，但不可能不加深了他同汪精卫、周佛海之间的猜疑。蒋介石不是不允许和谈，他只是不希望有人不尊重自己的权威，而且，他认为在妥协和让步的条件上必须由自己把关。
蒋介石与日本谈判有三个目的。一是希望通过和谈，做出有限妥协，结束战争。二是做给美英苏等国看的，从而得到他们的支持和帮助。三是拖延时间，等待国际形势的变化。正因为如此，蒋介石明知谈判不会有满意的结果，因为他不可能答应令自己丧失统治权的条件，但他仍然不放弃谈判。
在实行“宋子良路线”之前，蒋介石与日本还有一次秘密会谈。1939年3月，蒋介石亲自指挥复兴社的杜石山和柳云龙与日本的萱野长知、小川平吉在香港谈判。蒋介石提出的和谈条件是必须“恢复卢沟桥事变前的状态”，“关于满洲，另行协定”。小川、萱野对此根本不予理会。日本政府也于9月13日发表声明，决定扶植汪精卫成立中央政府，香港谈判因此告吹。
到了1939年秋季，随着日本所面临的国际、国内形势的变化，日本开始主动地开展诱降蒋介石的“桐工作”。首先在国际上，9月欧战爆发，日本欲乘机南下，但因其主力已深陷中日战场而无法自拔。日本希望尽早解决“中国事变”以便腾出兵力，大举南下，进而实现其称霸亚太的野心。因此，把汪工作与重庆工作同时进行，并促使汪、蒋政权合流。其次，日本对积极筹备中的汪伪政权能否结束中日战争还存有严重的疑虑。再者，到1939年日本国内经济已呈现危机，电力不足，粮食缺乏，通货膨胀，财政混乱。军事方面，由于战区扩大、战线延长，深感兵力不足、力不从心。经济和军事的困境，使日本难以支撑持久的中日战争。
1939年底，日本积极开展了诱降蒋介石的“桐工作”。蒋介石对于日本的诱降，曾一度表示了积极响应的态度。
上海、南京、武汉、广州等大城市的失守，大片国土的沦丧，美英对日的暧昧态度，使得蒋介石的持久抗战信心有所动摇，认为中国抗战已经进入“最黑暗的时期”，他开始希望能正在有限的妥协下结束战争。
正在他有些悲观的时候，欧战爆发大大震惊了世界，美英对于中国的抗战表示了更多的关心。蒋介石一时左右逢源，成为美英苏和日本都想积极拉拢的人物。他想待价而沽，同日本和谈不会不刺激美英提供实质性的援助。最主要的一点，是蒋介石希望通过“和谈”来达到倒汪和的日的。
从1939年11月至1940年2月，为初步接触阶段。1939年11月，日本驻中国派遣军总司令部决定重新起用参谋本部的铃木卓尔中佐驻于香港，命其策划建立与国民政府问的联络路线，即开展所谓“桐工作”。12月，铃木通过香港大学的张治平与一位自称是宋子良的人，进行接触。
宋子良是宋子文的弟弟，时任国民政府西南运输公司董事长。宋子良虽然没有显赫的社会地位，但因为宋美龄和宋子文的原因，却是能接近蒋介石而又不会引起外人关注的最佳和谈人选，铃木对此特别的满意。但是他并不知道，同他接触的宋子良是冒名顶替的，其真实身份是国民党特务曾广。
不过，12月27日，两人第一次会见，曾广表示：日本方面破坏了陶德曼工作，中国政府被迫继续抗战。现在，还看不出日本有停止侵略举行会谈的诚意。日本所说的尊重主权和保全独立值得怀疑。曾广向铃木转达了重庆方面关于收拾时局的意见：日本若尊重中国的名誉和主权，就准备和日本和谈，因此希望在承认新中央政府之前就协商；中国希望美国等第三国从中调停；在谈判前休战，希望日本方面提出撤兵的保证；请日本相信国民政府会镇压的抗日行动；希望日本避免干涉国民政府进行改组等内政。
在会见的最后，曾广还不失时宜的表达了中国方面对日本的质疑。接着在1940年1月至2月两人连续在香港进行了4次个人接触性会谈。2月5日，曾广赴重庆向蒋介石等做了报告，并研究了对策。为稳妥起见，蒋介石的幕僚建议在举行正式和谈之前，先由双方各派三名代表举行圆桌预备会议，讨论和谈条件。
日本方面同意举行圆桌预备会议，但在2月21日下达的《大陆指六六一号》指示中先行规定了进行“和谈”的基本条件：重庆政府保证放弃抗日容共政策；重庆政府和汪精卫进行适当合作；重庆政府保证按照新中央政府和日本商定的日华新关系调整原则，正式调整中日邦交。
可以看出，日蒋的和平条件是有着很大差距的，蒋介石方面侧重于停止战争，倒汪，日本则希望蒋汪合流。这从一开始就注定了这次“和谈”的命运。
1940年3月7日至10日，蒋介石的代表曾广、章友三（前驻德大使，当时任最高会议秘书）、陈超霖（重庆行营参谋处副处长、陆军中将）和日本代表铃木卓尔、今井武夫、臼井茂树（日本参谋本部第八课课长，大佐）在香港东肥洋行举行第一次预备会议。当时蒋介石为了确保这次会淡进行，在5日就特派宋美龄到香港，从侧面协助中国方面的代表。会议的结果除了利用无线电联络外，还特别设立联络组，每天乘班机往返于香港和重庆之间。