（一）早年生涯
1874年11月30日，丘吉尔出生在英格兰牛津郡的一个声明显赫的贵族家庭，他是家中的长子。他的祖先马尔巴罗公爵约翰·丘吉尔是英国近代史上著名的军事家和政治家，在对法战争中屡立战功，为英帝国争夺海上霸权立下了汗马功劳。他的父亲伦道夫·丘吉尔担任过英国财政大臣，母亲是美国一个富翁的女儿。
童年的丘吉尔是个管不住的淘气鬼，学习也一塌糊涂。7岁时父母把他送入詹姆斯教会学校，那是一家专收富家子弟的寄宿学校，对学生惩罚严厉。丘吉尔一到那儿，就产生了厌恶情绪，经常惹事生非，被学校的老师认为是标准的差等生。
在他14岁时，参加哈罗公学的入学考试时，丘吉尔在考拉丁文时只把名字写在试卷上，另外还写了一个号码“1”对拉丁语一窍不通的他就这样交了白卷。不过丘吉尔还是被录取了，因为他的历史、英语、作文等科目都十分出色，只是他被分在了所谓的“差班”丘吉尔在学校里差劲的表现，让他的父亲伤透了脑筋。
丘吉尔从小就崇拜拿破仑和自己的祖先马尔巴罗公爵，渴望能像他们那样去开创一番大事业。1893年，经过三次考试，他终于考进了赫斯特军事学院。在军校里，丘吉尔如鱼得水，彻底摆脱了差等生的帽子。军校注重实用的课程，教学方法灵活，这使自幼爱好军事游戏的丘吉尔很快适应了军校生活，他对许多训练项目很有兴趣，龙其是练就了一身过硬的马术本领。1894年他毕业时，在160名学员中，学业名列第十，从哈罗公学的差等生一跃而成为军校的优等生。军校毕业后，这位初露军事才干，又有贵族家庭为后盾的军官，被安排在第四骑兵团任职。
从1895年到1900年，他以军官和战地记者的身份，先后参加过英国在古巴、印度、苏丹的军事行动。在英布战争中，丘吉尔被布尔人俘虏后又成功逃脱，几乎使他成为“英雄”同时，在军事生活之余，他把大量时间用来如饥似渴地阅读著名历史学家吉本、马考莱的著作，以及其他如柏拉图、达尔文等的论著，很快成为一个学富五车、才华横溢的青年楷模。在军旅生涯中，丘吉尔学会了吸烟，手中握有粗粗的雪茄成为他日后独有的标志形象。
（二）政坛常青树
1899年是丘吉尔人生中的一个转折点。他以保守党候选人的身份参加议员竞选，开始了漫长的政治生涯。第二年，他成功被选入下院。这期间，丘吉尔在政治上扮演一位自由主义者的角色。1904年，由于不同意保守党的保护关税政策，他退出保守党，加入了自由党。1906年，自由党在大选中获胜，丘吉尔首次入阁，担任殖民副大臣。以后几年，他担任过商务大臣、内政大臣，并于第一次世界大战前夕的1911年出任海军大臣。他上任后即对海军部进行改组，建立了海军总参谋部，使海军拨款达到历史最高水平，同时他还命令海军作战部队处于常年戒备状态。1914年7月，萨拉热窝事件发生后，丘吉尔未等英国政府对德宣战，便下令海军实行总动员。
第一次世界大战爆发初期，丘吉尔一手策划了达达尼尔海峡的加里波利半岛战役，可惜时运不佳，加里波利之战持续八个多月，结果英军损兵折将，无功而返。丘吉尔在来自各方面的攻击下，被迫于1915年5月辞去海军大臣职务。
不甘寂寞的丘吉尔在下野两年后的1917年7月，又出任劳合·乔治政府的军需大臣，他在任内力主革新，还一直关心新式武器坦克的使用。他深谋远虑，在一战还未结束时，他已在考虑战后如何继续进行社会改革，及早恢复国内的经济和稳定社会秩序的问题了。
到20世纪20年代，丘吉尔的政治生涯出现波折。1922年，他被免去了内阁大臣的官职，1923年他又在下院补选中失利，并退出了自由党。几经波折，1924年他重新加入保守党。1924～1929年间，他出任内阁的财政大臣。他对保守党领袖在对待印度人民争取独立问题上表现“软弱”十分不满，为此，于1931年1月退出了由保守党控制的“国民内阁”从此，直到第二次世界大战爆发，他再没有出任过政府要职，处在“政治上的低潮期”
（三）临危受命
作为一代伟人，丘吉尔在对外法西斯崛起的问题上表现出他的远见卓识，他坚决反对张伯伦推行的绥靖政策，主张对德意侵略者实行坚决遏制和抗击的强硬政策。为了共同对抗德国法西斯，丘吉尔主张暂时放弃意识形态的纷争，化敌为友，调整同社会主义苏联的关系，和苏联结成反纳粹的“大联盟”
1938年慕尼黑会议前后，丘吉尔坚决反对牺牲捷克斯洛伐克而向战争狂人希特勒乞求和平。《慕尼黑协定》签订后，当张伯伦回国受到一片赞誉时，丘吉尔对这个协定进行了谴责，认为英国在慕尼黑“遇到了一次完全、彻底的失败”指出这是“一次欧洲最大的灾祸”1939年9月1日，德国入侵波兰，英法被迫对德宣战，张伯伦的绥靖政策在严酷的现实面前彻底破产，此时，一贯主战的丘吉尔声望大振，进入改组后的张伯伦内阁，任海军大臣。他领导海军，在大西洋和纳粹德国进行了激烈的战斗。
1940年5月10日，希特勒调兵西进，对荷兰、比利时、卢森堡等国和法国发动突然袭击。当天，张伯伦在一片责难声中下台，丘吉尔出任首相兼国防大臣。不久，前线战局急转直下，纳粹德国的势力席卷整个西欧，并准备入侵英国本土，英国处于民族存亡的严重时刻。
在这历史的紧要关头，身为首相的丘吉尔临危不惧，在就职演说中发出了坚定的誓言：我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水贡献给你们。……你们要问，我们的目标是什么？我可以用一个词来回答：胜利！不惜一切代价争取胜利，不论多么任重道远也要争取胜利！因为没有胜利就不能生存。丘吉尔断然拒绝了希特勒的“和平”建议，领导英国人民进行保卫英伦三岛的战斗。
这些掷地有声的誓言使丘吉尔成为世界反法西斯斗争的公认领袖之一，同时也极大地激发了英国人民的勇气，鼓舞了英国将士的斗志。在此后五年多的时间里，英民在以丘吉尔为首的战时内阁的领导下，与法西斯势力展开了殊死的搏斗，不仅使英伦三岛免遭纳粹铁蹄的蹂躏，而且还为争取第二次世界大战的彻底胜利立下了不可磨灭的功勋。
（四）文坛名人
丘吉尔不仅是一位卓越的政治家和军事家，还是一位著作等身的作家，他的著作有《伦道夫·丘吉尔勋爵传》世界危机》和《英语国家史略》每部著作出版后都在英国和世界上引起轰动，好评如潮，被翻译成多国文字在世界各国广为发行。
退休后，他将大量时间和精力投入于著述，显示出他所具有的多方面的才能。其中，根据其亲身经历撰写的六卷本《第二次世界大战回忆录》特具史料价值。1948年此书第一卷问世时，伦敦出现了空前的购书热潮，短短几个小时内数十万册便被销售而空。1953年，丘吉尔被封为爵士，获嘉德勋章，同年获诺贝尔文学奖。
1965年1月24日，伦敦的清晨一早就下起了小雨，绵绵雨丝陪伴着时年90岁的已经身患中风、昏迷不醒的丘吉尔走完了人生的最后一程。
丘吉尔是英国著名首相，同时也是一位非常风趣、善于辞令、语言幽默的政治家。丘吉尔年轻时是一名战地记者，一次他不幸被俘，后来逃脱了，于是，布尔人出价25英镑悬赏捉拿他。几年以后，他将悬赏捉拿他的告示配上镜框挂在书房里，并对来访的记者说，这是我的全部价格——25英镑。
丘吉尔作为一名政治家，对刻薄的语言常常有来有往，针锋相对。当丘吉尔脱离保守党加入自由党时，一位年轻漂亮的妇人对他说：丘吉尔，你有两点我不喜欢。“哪两点?”你执行的新政策和你嘴上的胡须。哎呀，真的，夫人。丘吉尔彬彬有礼地回答说，请别在意，您没有机会接触到其中任何一点。
在丘吉尔87岁生日那天，许多记者采访，探问这位昔日首相的近况。一位年轻的记者问他：温斯顿爵士，我希望在您100岁生日那天再来祝贺您。丘吉尔也开玩笑极幽默地说：你也许做得到，因为你看起来蛮健康的。