婚后，黄世振女士随同蔡元培住到了上海。有了家眷，交往的圈子也就发生了些许变化。
这个时期，与蔡元培常来往的是蒋智由、黄宗仰、林白水、陈范和吴彦复；这些人都是带着夫人。因为有女眷参加，男女平等、妇女解放的话题就常常被提及。又因为大多是搞教育，在一段时间里，大家常说的话题是妇女的受教育问题。
蔡夫人黄世振有一天说：“女人不能和男人有同等受教育的权力和机会，男女平等是无法实现的。”
此言一出，立即得到在场女士们的赞同。
蒋智由于是说；“我们来办个女校吧！”
这提议竟得到大家的赞同。于是当场议定由蒋智由、蔡元培、黄宗仰为主来张罗这件事。
蒋智由（1865—1929），中国近代诗人，原名国亮，字观云、星侪、心斋，号因明子，浙江诸暨紫东乡浒山村人。
出身寒素。早年求读于杭州紫阳书院，能诗善文，工书法。清光绪二十三年（1897）以廪贡生应京兆乡试举人，授山东曲阜知县，因怀救国、革新之志，故未赴任。甲午战后，同情、支持康有为、梁启超变法。力言变法，“志欲救天下，起国家之衰敝”。戊戌变法失败，曾写《卢骚》诗，有“力填平等路，血灌自由苗”之句。
他与黄遵宪、夏曾佑被梁启超曾并列为“近代诗界三杰”。
黄宗仰（1865年－1921年），俗名黄浩舜，别号乌目山僧，笔名黄中央，江苏省苏州府常熟县人。建筑设计师、佛教僧人。自幼博览群书，工古诗文辞，旁及释家经典。是一位民主革命的志士。
1899年，他前往上海。1901年，受犹太富商哈同的华籍夫人罗迦陵聘请，设计建造爱俪园。
关于吴彦复，需要多说几句。他生在武荫世家安徽庐江吴氏家族，其父吴长庆袭家族云骑尉世职，章士钊夫人吴弱男就是此公的女儿。
我们应当记得，吴长庆手下有一随员，最早由吴长庆举荐为帮办营务，此人就是后来影响了大清和民国历史进程的袁世凯。吴长庆有两个儿子，大儿子吴保德后来承袭了吴长庆的世袭禄位，二儿子吴保初因为父亲的军功，朝廷也赏了他一个主事之职。
这位吴保初就是吴彦复，吴保初是他早期的名字，后来他更名吴彦复，自号瘿庐。他和袁世凯年岁相当，袁世凯在其父吴长庆手下做属僚时，二人关系近密，彦复称袁世凯为“四哥”，袁则称吴彦复为“二兄”，二人是名副其实的世兄弟。
吴彦复虽出身将门，但他一生放诞诗酒，性情上更倾向于不羁文人之风。民国有著名的民国四少，很多人不知道，晚清也有著名的四少，这位吴彦复就名列其中，还有一位名垂青史为唤醒国人甘愿束手就擒“戊戌六君子”之一的谭嗣同。
吴彦复是一位刚正不阿的正直之士，他有一则著名的故事，足以见他做人的秉性：
他做刑部主事时，大概是在1898年，彼时刑部尚书为刚毅。光绪帝要听真话，要求官员们上书直言，于是彦复闭门写万言书，当真直揭时弊，将腐败之甚、革新之迫字字言言直抒于笔端。他官太小，没资格递条陈，想上达必须由所属上司代呈，于是去见刚毅，请他代为递呈。
刚毅一看非同小可，心想这位老兄也太不成熟了吧，朝廷那是老佛爷慈禧说了算呀，你这个条陈上去，不是把我也连累了吗？
于是劝他：你对朝廷一片赤诚，这个认真的态度是好的，可是也要为自己留余地呀，直言谏议没错，可是你这样抨击朝局不妥当，这中间分寸拿捏可是一门大学问，我这么说可都是为你好。
彦复对刚毅这番“谆谆告诫”嗤之以鼻，对着刚毅是呸、呸、呸……说您青云直上封公封侯去，我这小官，不做也罢。说完拂袖而去。第二天，彦复就收拾家当，携家带眷，离京去了上海定居，弃官不干了。
我们还是回过头来说办女子学校的事。
那个年代，有条件读书的女子讲究的是大门不出，二们不进，要不为什么要给女人裹足？办女校谈何容易？
从1901年的冬天开始张罗，直到第二年的9月间，女校才创办起来，同年12月正式开学。
在登贤里租的校舍，办学的经费，由黄宗仰介绍的犹太富商哈同的华籍夫人罗迦陵独家赞助。
蒋智由开始任校长，他去日本后校长由蔡元培接任。
女校虽只有十几个学生，又大多是发起人的妻女，但其开风气之先的社会影响力不容小视。也是蔡元培等人为中国的教育事业，以及妇女解放事业，做出的不可磨灭的贡献。
1902年4月15日，在筹建爱国女校的过程中，由蔡元培、黄宗仰、叶瀚、蒋智由、林獬等议定并发起，成立了中国教育会。
共推蔡元培为会长，设本部于上海泥城桥福源里，并定“置支部于各地”。
中国教育会的初衷是“拟集合力量，编订教科书”。在其章程中宣布：“本会以教育中国男女青年，开发智识而增进其国家观念，以为他日恢复国权之基础为目的。”
中国教育会所提倡的教育，是出于改造中国的政治目的，是为在中国建立民主共和的国家而办教育。它激烈地反对封建教育和奴化教育，鲜明地揭示了民族主义、民主主义的教育宗旨。以造就"共和的国民"为其根本的宗旨。
为了实现这一宗旨，中国教育会设立了教育、出版、实业三个部，预备设立男女学堂、编印教科书、教育报，创办商店、工厂、公司。
会中的激进分子成了爱国运动和革命运动的中坚。
1902年夏，蔡元培利用暑假到日本游历，同行的有高梦旦。
高梦旦(1870年-1936年)，名凤谦，字梦旦，长乐龙门乡人。
梦旦上有胞兄二人，长兄凤岐以桐城派古文学知名，考取御史；次兄而谦留学法国巴黎大学，精通洋务，梦旦取两兄之名上下各一字，自名凤谦。
少从长兄读书于福州九彩园，初学古文词，并考取秀才。中法马江海战后，清廷日弱，遂无意仕途，厌倦八股文章。
在商务印书馆近代馆史中，公认有“两兴”：首兴于张元济，再兴于王云五。但在这两个炫目的名字身后，却有一个常被人忽略却又不可或缺的“贤臣”——高梦旦。
“五四”运动后，51岁的高梦旦自认对新学“所知不多”，主动辞去商务印书馆编译所所长职务，并亲赴北京，去邀请不满30岁的北大教授胡适。胡适虽未到任，但推荐了他的老师王云五。
王云五当时毫无名气，怀疑他才能的人，“商务书馆内外皆有之”。高梦旦却用了3个月时间，帮助他熟悉馆中各项工作，在王接手后还尽力辅佐。
有商务元老感到不解，高梦旦解释道：“公司犹国家也。谋国者不可尸位，当为国求贤……国方得以长久。”
果不其然，1932年“一•二八”事变，商务印书馆遭日机轰炸，几成废墟，王云五仅用半载，便使“商务”恢复元气。
多年后，胡适回忆起这段历史，说道：“他看中了一个少年书生，就要把毕生经营的事业付托给他：后来又听信这个少年人的几句话，就把这件重要的事业付托给了一个他平素不相识的人。这是老成人为一件大业求付托人的苦心，这是大政治家谋国的风度。”
高梦旦识才，亦爱才如命。他提升青年沈雁冰任《小说月刊》主编，后者却向他提出三条苛刻要求：一是现存稿子都不能用；二是全部改用五号字；三是馆方应当让其全权办事，不能干涉编辑方针。
高梦旦全部应允。
这是蔡元培第一次跨出国门。
1871年，日本明治政.府派出以右大臣岩仓具视为首的大型使节团出访欧美，考察资本主义国家制度。在富国强兵、殖产兴业、文明开化的口号下，政.府积极引进西方科学技术，以高征地税等手段进行大规模原始积累，建立了一批以军工、矿山、铁路、航运为重点的国营企业。
与此同时，引进缫丝、纺织等近代设备，建立示范工厂，推广先进技术；招聘外国专家，派留学生出国，培养高级科技人才。
由于过重的财政负担曾经引起财政危机，80年代初日本政.府把一批国营企业和矿山廉价出售给与政.府勾结因而拥有特权的资本家（即所谓政商），以优厚的保护政策鼓励望族、地主、商人及上层士族投资经营银行、铁路及其他企业。80年代中期起，以纺织业为中心，把产业革命推向高.潮。
日本在明治维新中通过推行“王政复古”以达到天皇亲政和议会政治，建立三权分立的新式政.府。经济上推动了财政统一，稳定幕府后期严重负债的国家财政；并推行殖产兴业，掌握新式技术，实现国家工业化，生产力大幅提升。教育也进行了大规模改革，价值观的西化也为日后的政治和经济变化埋下远因。
在外交上成功废除了与外国签订的不平等条约，继续江户时代以来对虾夷地的开发，旁及琉球，并积极实现日韩合并，乃至于日后拓展海外殖民地等，日本出现了“脱亚入欧”的风气，都源于此时国力大幅膨胀的变革，是日本近代史上的重要转折点。
日本是中国的近邻，路途很短。千百年来，日本一直都是中国的“学生”，然而近代以来通过向西方学习迅速崛起，竟然打败了清朝的舰队，这使得中国的有识之士在深感耻辱的同时，开始深刻的反省，谋求通过海外游学，实地考察与学习，“获取真经”，以此为旧中国输送新血液，从而改变中国的命运。另外，与欧美先进国家相比，日本距离中国较近，游学费用低很多，于是赴日游学便成为晚清众多士人的首选。蔡元培也不例外。