蔡元培对五四运动的认识，应该也有个深化的过程。
比如，后来他在比较五四运动前后学生的变化，就曾有过以下的高度评价：
“五四运动以来，全国学生界空气为之一变。许多新现象、新觉悟，都于五四以后发生，其中最重要者，约有四端。”
一是“自己尊重自己。从前的社会看不起学生，自有此运动，社会便重视学生了。学生亦顿然了解自己的责任，知道自己在人类社会占何种位置，因而觉得自身应该尊重，于现在及将来应如何打算”。
二是“化孤独为共同”。五四运动后，学生“自己与社会发生了交涉，同学彼此间也常须互助，知道单是自己好，单是自己有学问有思想不行……于是同志之连络，平民之讲演，社会各方面之诱掖指导，均为最切要的事，化孤独的生活为共同的生活”。
三是“对自己学问能力的切实了解。五四以后，自己经过了种种困难，于组织上、协同上、应付上，以自己的学问和能力向新旧社会做了一番试验，顿然觉悟到自己学问不够，能力有限。于是一改从前滞钝昏沉的习惯，变为随时留心、遇事注意的习惯了”。
四是“有计划的运动。从前的学生，大半是没有主义的，也没有什么运动。五四以后，又经过各种失败，乃知集合多数人做事，是很不容易的，如何才可以不至失败，如何才可以得到各方面的同情，如何组织，如何计划，均非事先筹度不行”。
蔡元培也特别强调五四运动对学生追求学业、完善人格的促进作用：“前年‘山东问题’发生，学生关心国家，代表社会，又活动起来。国人对于学生举动很注重，对学生议论也很信仰，所以有好机会，为社会作事。不过五四以后，学生屡屡吃亏。中间经过痛苦太多。功课耽误，精神挫伤，几乎完全失败。因为学生发生两种觉悟出来：第一，受此番经验，自知学问究竟不足，于是运动出首的学生，或到外国求学，未出国的，也都格外专心用功了。第二，经此番风潮，社会对于学生，都加一番重视。学生自身，也知人格可贵，就大家不肯作贬损人格的事情。”
1922年为纪念“五四”，《晨报》再辟“第四个五四”专栏，蔡元培应约发表《五四运动最重要的纪念》，他结合时事，强调“五四运动最重要的纪念”是“（一）广集赎回胶济路的股款。（二）自动的用功。（三）扩充平民教育”。他表示，学生在五四运动中得到锻炼，同时在运动后产生新的觉悟，“我常常对人说，五四运动以后，学生有两种觉悟是最可宝贵的：一是自己觉得学问不足，所以自动的用功；二是觉得教育不普及的苦痛，所以尽力于平民教育。这两种觉悟，三年来，很见得与前不同，不能不算是五四运动的纪念”。
5月7日上午，被捕学生全部获释，北京各高校恢复上课，这场运动在北京似乎到此就可以告一段落了。
如果7日上午果真就这样画上一个小小的句号，那么，这场运动的具体进程或许就会改变，意义也可能会打折扣。因为仅就4日的行动而言，它充其量也就是一场“学生的运动”，而且是一场没有达到目的的学生运动。
4日学生行动的目的有二，一是“外争主权”，二是“内惩国贼”，7日被捕学生虽然获释，但运动的这两个目的并没有达到。
尽管北京学联从7日开始就在酝酿新的行动，京外各地的声讨浪潮也并未平息，但北大作为运动的发源地，北京作为全国运动的中心且又是北洋政府的所在地，有牵一发而动全身的作用，倘若北京的运动暂时停歇下来，对整个运动势必会产生一定的影响。
“恰恰就是在这个关节点上，蔡元培一个非常个人化的举动——5月9日辞职并悄然离京出走，瞬间成为一个新的导.火.索，重新点燃了北大学生的激情。”
于是，北京的这场运动非但没有在7日告一段落，反而从9日开始有了一个新的开端，而且迅速扩及全国，不断掀起高潮，直至获得胜利。这个局面对于蔡元培本人来说，或许是他始料不及的，但历史就这样注定了他在这场伟大运动中无可替代的作用。
蔡元培的辞职是向大总统和教育部提出的，原因如其辞呈所言：“近日本校全体学生又以爱国热诚，激而为骚扰之举动”，他作为校长“约束无方”，故“竭诚呈请辞职”。北大毕竟是北洋政府辖下的学校，蔡元培很清楚自己作为一校之长对4日行动负有的责任，因而是脱不了干系的。
辞呈所言只是一个堂而皇之的理由，而实际情况却要复杂得多。当时，各方反蔡势力都蠢蠢欲动，不仅威胁到他本人，甚至威胁到北大及其学生。具体来看，一是当局将运动“加罪于北大之一校，北大一校之罪加于蔡校长一身”，因此“撤职查办北大校长”在当局几乎是一边倒的主张，而“解散北大”的动议也甚嚣尘上。二是安福系更是磨刀霍霍，当局也明令要“将已释学生送法庭惩办”。三是因北大改革而失意的少数人也欲“乘隙而入”，里应外合，“动摇北大现状”。
面对如此复杂的局面，蔡元培又拿出了他“政治生活中一贯的斗争策略”——辞职。蔡元培在与北洋当局的斗争中，“一面毅然斗争，一面准备在不可为之时作引退之计，难进易退是他行事的一大准则”。总之，对于来自各方的威胁和压力，蔡元培心知肚明，“蔡某不去，难犹未已”，与其被撤职查办，学校、学生以及他本人的安危受到威胁，不如自己辞职更主动，更能息事宁人，也更能表达出一种反抗的姿态。
至于他是否预料到自己的辞职，会引起学生更大规模的行动以致将运动推向高潮，回答肯定是否定的。
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蔡元培9日出京前，留下一则启事：“我倦矣！‘杀君马者道旁儿。’……我欲小休矣”，同时声明“北京大学校长之职，已正式辞去……自五月九日起，一切脱离关系” 。
蔡元培前脚刚刚离开北京，这则启事紧接着就在北大学生中传开并被印成传单分发到外校，“挽蔡运动”由此爆发。
与5月4日下午的行动相比，“挽蔡运动”的最初几天，学生是相当理性而克制的。也许是他们意识到，4日行动的过火之处以及蔡元培等人为营救被捕学生所作的承诺，因此他们只是以“呈文”教育部的形式“陈情挽留校长”，派出的学生代表还提出了三条富有建设性的“挽蔡”建议。
这里边还有个插曲，蔡元培在出京时，留下启事中有“杀君马者道旁儿”。
“杀君马者道旁儿”出自《风俗通》。《风俗通》曰；”杀君马者路旁儿也。言长吏养马肥而希出，路旁小儿观之，却惊致死。按长吏马肥，观者快之，称者喜其言，驰驱不已，至于死。”
“杀君马者道旁儿”的意思是马跑得很快，路边的看客不停地称赞，马主就不停地加速，结果把马累死了。
蔡元培这一启事究竟是什么意思？学生们理解不了。有人误解为“君者指政府，马者指曹、章，路旁儿指各校学生”。如果对此作这样的解释，那么很明显，蔡元培在怪罪学生。于是学生就此求教当时北大文科教授程演生。
该教授向学生指出了这一典故的出处和含义。他表示，蔡先生用此语的本心是如果不考虑自己所处的地位，“将恐溺身于害”，并无责怪学生的意思。
至于“民亦劳止，汔可小休”则取自《毛诗•大雅•民劳》第二章的前两句，意思是说，我已经很是疲劳了，应该好好休息一下了。但如果取全章之义，那么就不仅仅是感叹自己了，而是在议论执政者了。
蔡元培得知此事后，为了消除学生的误解，表明自己同情和支持学生爱国运动的心迹，5月10日，蔡元培在南下途中特地给学生写了一封信。
他信中说道：“仆深信诸君本月四日之举，纯出于爱国之热诚，仆亦国民之一，岂有不满于诸君之理？惟在校言校，为国立大学校长者，当然引咎辞职。仆所以不于五日即提出辞呈者，以有少数学生被拘警署，不得不立于校长之地位以为之尽力也。今幸承教育总长，警察总监之主持，及他校校长之援助，被拘诸生，均经保释，仆所能尽之责，止于此矣，如不辞职，更待何时……惟恐诸君或不见谅，以仆之去职，为有不满于诸君之意，故特在途中匆促书此，以求谅于诸君。”
但是，安福系本来就把蔡元培看作眼中钉，必欲除之而后快，蔡的辞职正中其下怀。因此对于学生的“挽蔡”诉求，当局不仅不明确表态，反而在9日发布了三道气势汹汹的命令。一令“查办”北大校长（这一条后在教育总长的要求下撤销），二令由警察厅将获释学生重新拘捕送交法庭“惩办”，三令“整饬学风”。显而易见的是，在那个敏感的时刻，下达这样的命令无异于火上浇油，于是“挽蔡”运动急剧升温，罢课罢教掀起高潮。
直到14日晚，北洋当局才在各方压力之下发布一道命令，表示对蔡元培所辞“著毋庸议”，所持理由是“妥求善后”“校长职责”。此令明显没有挽蔡的诚意，其言下之意似乎是：五四谁惹的祸谁收拾，别想一走了之。更令人匪夷所思的是，当局与这道命令同时发布的居然还有一道“挽曹挽章”令，对曹、章二人加以抚慰，并且对学生严词恫吓。如此倒行逆施、昏庸蛮悍，不仅再次激怒了师生，也激怒了广大民众。
从15日起，运动迅速升级，从学生“总罢课”到北京各高校校长辞职、教育总长辞职；从学生罢课、教师罢教到工人罢工、商人罢市。运动迅速由教育界扩展到社会各界、各阶层，从北京扩展到上海、天津乃至全国，主题也从“挽蔡”再次上升到“外争主权、内惩国贼”的政治层面。
学生的运动升级以后，北洋当局的态度在表面上有所转变，表态要“留蔡”，同时也多次致电蔡元培本人表示“慰留”。然而，蔡元培对当局的诚意始终存疑，他离京后先到天津，再到上海，一路都处在观望之中，辞职的初衷未改。